Probabilmente il file ha un'estensione non consentita o un peso eccessivo. Ti ricordo che le estensioni consentite sono: zip, doc, pdf, txt, xls, docx, rtf, e il peso massimo consentito è 250 KB. Se il file rispetta le precedenti indicazioni ma ottieni ancora un messaggio d'errore, prova a semplificare il nome, chiamandolo per esempio "curriculum.doc". Se ottieni il messaggio d'errore "A gallery item title must be entered" bisogna semplicemente inserire alla voce "title" il titolo del tuo file, per esempio "il mio curriculum". Se vedi il messaggio d'errore "Failed to be add index.html to the plugin gallery - please contact administrator!" ma sotto di esso vedi anche "The file (nome-del-file.estensione) has been successfully uploaded!" vuol dire che la procedura è andata a buon fine e puoi ignorare il messaggio d'errore. In ogni caso, dopo il caricamento controlla che il file sia visibile semplicemente cliccandoci sopra. Se dopo questi tentativi dovessi ancora incontrare problemi, non esitare a contattare gli amministratori del sito descrivendoli dettagliatamente.